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Photoinduzierte umlagerung von isoxazolinen: Syntheseweg zu 2,4,5,8-Tetrahedron-1,3-dicx-5-azocinen

✍ Scribed by Ľ Fišera; L Štibrányi; A Matúšová; V Oremus; H.-J Timpe


Book ID
104233645
Publisher
Elsevier Science
Year
1984
Tongue
French
Weight
246 KB
Volume
25
Category
Article
ISSN
0040-4039

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


A h.igh yield 2,4,5,&tetratlydrc-l,3-diox-5-azocine syothesis, wliicb employs a sequenc.e of cycloaddition and photoinduced rearrangeL:ent has teen develcped.

Fhotoin?.ueierte Umlagerur;gen von Isoxazolinen varlaufen gr6sstenieils unselektiv. In Abhgngigkeit von der Struktur der Ausgan~~;vzr'i,indutngt'n enstehen Oxazoline ', j-Aminoketorie 3, cyciische Enaminoaldehyde 4a und Atitrak-


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Beim Versuch, 3.4;5.6-Dibenzocarbazol (1) mit AICI3 in siedendem Benzol (Reaktionsdauer: 2,5 Std.) oder in einer AlCl~/NaCI-Schmelze (140 "C, 7 min) in das nicht bekannte 1.12-Iminoperylen umzuwandeln, erhielten wir rnit Ausbeuten von 14 % (AlC13/Benzol) bzw. 25 % (AlC13/NaC1-Schmelze) uberraschende