Umlagerung von 3.4; 5.6-Dibenzocarbazol zu 1.2;5.6-Dibenzocarbazol

✍ Scribed by Dr. M. Zander; W. H. Franke

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1964
• Tongue: English
• Weight: 136 KB
• Volume: 76
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19640762209

✦ Synopsis

Beim Versuch, 3.4;5.6-Dibenzocarbazol (1) mit AICI3 in siedendem Benzol (Reaktionsdauer: 2,5 Std.) oder in einer AlCl~/NaCI-Schmelze (140 "C, 7 min) in das nicht bekannte 1.12-Iminoperylen umzuwandeln, erhielten wir rnit Ausbeuten von 14 % (AlC13/Benzol) bzw. 25 % (AlC13/NaC1-Schmelze) uberraschenderweise 1.2;5.6-Dibenzocarbazol (2). Verbindung (2) wurde durch Vergleich mit der authentischen Substanz [I] identifiziert (Schmelzpunkt, Misch-Schmelzpunkt, UV-, IR-und Phosphoreszenzspektrum). Das fur die Versuche verwendete ( I ) , das durch Umsetzung von 2.2'-Dihydroxy-1.1'-binaphthyl rnit NH3 dargestellt worden war [2], erwies sich bei der grundlichen Prufung (Schmelzpunkt, UV-, IR-und Phosphoreszenzspektrum) als vollkommen einheitlich. 1.2;5.6-Dibenzo-carbazol (2) kann demnach nur durch innermolekulare Umlagerung von (1) entstanden sein. Wahrend Umlagerungen von mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffen [3] wie 1.2-Benz-anthracen, 1.23.6-Dibenzanthracen, Picen bekannt sind, durfte dies das erste Beispiel einer Umlagerung eines Carbazol-Benzologen sein.