Photochemische reaktionen von aromaten mit konjugierten dienen. II. Neue addukte des benzols an butadien-(1.3).

✍ Scribed by K. Kraft; G. Koltzenburg

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1967
• Tongue: French
• Weight: 325 KB
• Volume: 8
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)89690-8

✦ Synopsis

PHOTOCNEMISCNB RNARTIONBN VON AROMWZEN NIT RONZHGIBRTEN D1ENF.N. II')-NBUB ADDURTE DES BENEOLS ANBDTADIEN-(1.3). K Rrafr) . und 0, Roltzenburg Msx-Planck-Institut far.-KohlenforschungxJ,. Abteilung Strahlenchemie Mfilheim-Rubr (Received in Gem=my 3 Augunt ,967) Bei UV-Bestrahlung (254 nm) von flifssigem Benz01 in Gegenwart von Butadien-(i.3)**) entstand das sehr reaktionsflhige Bicyclo[4,2.2]deca-trans-3cis-7.9-trien (I). In thermischen Folgereaktionen addierte I sich au 86 % an Butadien zum stabilen i:2-Addukt II*-), zu fast 9 % homodimerisierte es su dem schon friiher von uns beschriebenen kristallinen 2:2-Addukt i) , dessen Konfiguration (XII) wir inswischen aufgeklsrt haben, und su i bzw. 4 % reagierte es zu weiteren 2:2-Addukten (A und B) noch unbekannter Struktur. Die Ausbeute +*++) an II, III, A und B betrug insgesamt 65 % d.Th. Arbeitagruppe "Institut fiir Physikalische Chemie" der IZFA Jill&oh am Max-Planck-Institut fiir Rohlenforschung **) Molverhaltnis f0 : 1, 167 Umsatz an Benz01 ea. 0.1 %. *)+*) Aus der Struktur von II schlieBen wir auf die seines Vorllufers (I).

4b4W*) Ausbeuten sind auf au Addukten umgesetstes gaschromatographisch ermittelt: Perkin Elmer F7, Siliconrubber SE 52 auf Chromosorb-G 2.5 %, FIT), 2.S0/min., Injektion 270°, Str&nung 25 ml He pro Benz01 bezogen; sie wurden 2 m S&zle Typ 42 S 5.57, Temperaturprogramm 70-250°, Min. bei tOGo.