Photochemie von 1-alkoxy- und 1-dialkylamino-2-pyridonen

✍ Scribed by Harald Furrer

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1974
• Tongue: French
• Weight: 188 KB
• Volume: 15
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)91790-3

✦ Synopsis

D-623 Frankfurt/M. 80 Die Belichtung einer Reihe von 2-Pyridonen, die in 1-Stellung entweder Uasserstoff oder Kohlenstoffgruppierungen, wie Methyl-oder Phenylreste etc. tragen, fiihrt in teilweise sehr guten Ausbeuten zu intramolekularen Cycloaddukten, den 3-0xo-2-azabicyclo[2.2.0]-hexenen-(5)'). Die in dieser Arbeit beschriebenen 2-Pyridone mit einem Heteroatomsubstituenten, wie einer Alkoxy-oder Dialkylaminogruppe in I-Stellung, zeigen dagegen ein anderes Reaktionsverhalten: Bei ihrer Belichtung in verdiinnter Lijsung findet vor einer intramolekularen Cyclisierung eine VerhiiltnismiiBig rasche Spaltung der schwachen N-O-bzw. N-N-Bindung statt 2). Als Folgeproduktd dieser Spaltungen kiinnen auftreten: a) Aldehyde (z. B. ?a -c) (Gleichung 1) b) zusijtzlich zu a): Alkohole (z. B. CT0 -Alkohole aus ic) cl 4.6-Dimethylpyridon-(2) (2) d) Isomere der Ausgangsprodukte, wie z. B. 2 nach Photolyse von i(Gleichung 2) e) Amine (Gleichung 2)