Azetidinone-(Z) lassen sich am Sauerstoff alkylieren. In Abwesenheit von Basen sind die entstehenden Salze isolierbar und konnen durch waBriges Alkali oder durch Kaliumcarbonat-Losung zu 2-Alkoxy-I-azetinen 8 bzw. 12 zerlegt werden. Die Stabilitat der 2-Alkoxy-lazetine wird in Abhangigkeit von der Zahl und der Stellung der Substituenten diskutiert.
Preparation of 2-Alkoxy-I-azetines
Azetidin-2-ones can be alkylated at the oxygen or at the nitrogen-atom. 0-alkylation is achieved by creating azetidin-2-ones with alkylating agents in absence of base. The resulting 2-alkoxy-1 -azetinium-salts can be isolated or are converted to 2-alkoxy-I -azetines by treatment with aqueous base. The stability of 2-alkoxy-I-azetines with regards to the number and the position of the ringsubstituents is discussed.
Lactimather sind Alkylierungsprodukte der Lactame, bei denen die Alkyl-Gruppe a m Sauerstoff steht. Wahrend die Lactimather der Lactame mit hoheren Ringgliederzahlen, z. B. y-Butyrolactimather (1) oder e-Caprolactirnather (Z), seit langem bekannt sindl-3), blieben die P-Lactimather, die 2-Alkoxy-1-azetine 3, lange Zeit unbekannt. Q-OR O O R OR 1 2 3 Nach AbschluB unserer Arbeiten beschrieben Tesfa und Mitarbeiterd) erstrnals einige 3.3disubstituierte 2-Alkoxy-I-azetine als thermolabile Substanzen, wahrend Paqcrette und Kakihana5) 2-Alkoxy-I-azetine als Zwischenprodukte erhielten und eine starke Basenempfindlichkeit beobachteten. Sowohl die thermische Unbestandigkeit als auch die Basenernpfindlichkeit treffen nicht generell fur diese Substanzklasse zu. Durch die Umsetzung nach Cruf6) sind heute viele Azetidinone-(2) in ausgezeichneten Ausbeuten zuganglich. So erhllt man aus Isobutylen und N-Chlorsulfonyl-