Lichtreaktionen der 1.3-Diacetyl-A4-imidazolinone-(2) Aus dem Max-Planck-Institut fur Kohlenforschung, Abt. Strahlenchemie, Mulheim/Ruhr (Eingegangen am 23. Mai 1967) Im Gegensatz zu freien A4-Imidazolinonen-(2) addieren I .3-Diacetyl-imidazolinone-(2) verschiedene Sensibilisatoren. Wahrend das 4.5-Diphenylderivat (3c) nur Phenanthrenchinon addiert (11 c), liefern das 4.5-Dimethyl-(3b) und das unsubstituierte Derivat (3a) auch Addukte mit aromatischen Ketonen wie Benzophenon (4a. b) und mit Aldehyden (6a, b). 3a addiert u. a. Maleinsaureanhydrid (18b) und wird durch Carbonylverbindungen mit einer Phosphoreszenzenergie ET von uber ca. 74.5 kcal/Mol cyclodimerisiert (17a). ET von 3a wurde zu 71.4 kcal/Mol ermittelt. Das Verhalten von Tmidazolinonen im Licht ist bisher nur am Beispiel des 4.5-Diphenyl-A4-imidazolinons-(2) nnd seiner Derivate untersucht worden, die stark fluoreszieren und deshalb als optische Aufheller schon friih technisches Interesse fanden. Bereits 1941 IieB sich die damalige IG-Farbenindustrie das Natriumsalz der 4.5-Diphenyl-A4-imidazolinon-(2)-di-sulFonsiiure unter der Bezeichnung Blankophor WT patentieren 1). Seither sind Substanzen dieser Art vor allem als Aufheller in photographischem Material und fur ahnliche Zwecke verwendet worden 2-6), Nach unseren Untersuchungen scheinen Aufhellerqualitaten und photochemische Aktivitat gegensatzliche Eigenschaften einer Substanz zu sein, denn das Diphenylimidazolinon erwies sich gerade als die reaktionstragste der untersuchten Verbindungen.
Freie Imidazolinone
Als Typen von A4-Imidazolinonen-(2) wurden die Verbindungen 1 ac bearbeitet. Die 4.5-disubstituierten Imidazolinone lassen sich durch Kondensation der entsprechenden Acyloine (Acetoin bzw. Benzoin) mit Harnstoff gewinnen 73) ; das photochemisch interessan-