Dynamische Stereochemie der Δ4-1,4,2λ5-Oxazaphospholine

✍ Scribed by Albanbauer, Josef ;Burger, Klaus ;Burgis, Eduard ;Marquarding, Dieter ;Schabl, Lidwina ;Ugi, Ivar

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1976
• Weight: 804 KB
• Volume: 1976
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197619760106

✦ Synopsis

Abstract

Fur die Untersuchung regulärer Permutationsisomerisierungen (PI) wurden die Δ^4^‐1,4,2λ5‐Oxazaphospholine 3–7 durch Cycloaddition von Phosphiten 2 an N‐[2,2,2‐Trifluor‐1‐(trifluormethyl)äthyliden]‐ und N‐[2‐Chlor‐1‐chlordifluormethyl‐2,2‐difluoräthyliden]carboxamid 1 dargestellt. Die PI werden mittels NMR verfolgt. Als Mechanismen werden sowohl die Berry‐Pseudorotation (BPR) als auch die Turnstile‐Rotation (TR) diskutiert. Bei Berücksichtigung der experimentellen Ergebnisse und allgemein akzeptierter Vorstellungen scheint der (TR)^2^‐Mechanismus als der plausiblere.