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Photoadditionen von Dibenz[a,c]- und Dibenz[a,h]anthracen an Cyclopentadien

✍ Scribed by Kaupp, Gerd ;Grüter, Heinz-Willi

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1980
Tongue
English
Weight
228 KB
Volume
113
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Eingegangen am 29. Oktober 1979

Photoadditions of Dibenz[a,c]-and Dibenz[qh]anthracene to Cyclopentadiene

The electronically excited carcinogens and mutagens 1 and 5 react with cyclopentadiene (2) a t 0°C to give the stereochemically well defined [4+2]-(3) and [4+4]-(4) or [4+2]-(6) and [2+4]adducts (7), resp. The products are characterized by UV, fluorescence, and 'H NMR spectra which reveal transannular interactions. 4 gives the cage compound 10 on photolysis. Die als Umweltgifte verbreiteten chemischen Carzinogene und Mutagenel) Dibenz[a,c]anthracen ( = Benzo[b]triphenylen) (1) und Dibenz[a,h]anthracen (5) addieren Cyclopentadien (2) nach Lichtanregung. Obwohl mangels selektiver Anregung auch die Addukte einen Teil des eingestrahlten Lichts absorbieren (siehe Exp. Teil und Tab. 1) werden mit betrachtlichen Ausbeuten die Cycloaddukte 3 und 4 bzw. 6 und 7 erhalten. Weitere, mit praparativer Hochdruckflussigchromatographie nachweisbare Produkte sind nur spurenweise vorhanden.

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