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Phasentransfer-katalysierte Reaktionen; Darstellung von (gem.-Dichlor-cyclopropyl)-aminen

✍ Scribed by Jürgen Graefe; Martin Adler; Manfred Mühlstädt


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
231 KB
Volume
15
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis


Dsrstellung von (gem.-Dichlor-cyclopropyl)-aminen2) I n einer Keihe von Arbeiten ist gezeigt worden, daS durch Umsetzung einiger Enamine mit Dichlorcarben (gem.-Di-chlorcyclopropy1)-amine dargestellt werden konnen [2]-[9]. Das Dichlorcarben wurde dabei intermediir nach Doering [lo] durch Reaktion von Chloroform rnit Kalium-tert.butanolat oder nach Wagner [11], [12] durch thermische Zersetzung von Natriumtrichloracetat erzeugt. In unseren Hinden hat sich jetzt die von Nukoszu [13] beschriebene phasentransfer-katalysierte Zweiphasenreaktion (PTC-Methode, Zusammenfassung vgl. [14]) auch zur ubertragung von Dichlorcarben auf Enamine bewahrt, eine Problematik, die wir vor allem in Hinblick auf die weitere synthetische Abwandlung der dabei zugiinglichen (gem.-Dichlor-cyclopropy1)amine in Angriff genommen haben. Tabplle 1 Darstellung von N-(gem.-Dichlor-cyclopropyl-) morpholinen ( 2 ) Morpholino-enamin R' R2 R3 Ausbeute von ( I ) a n 2 in % d. Th. Isobut yraldehyd Diisopropylketon a-Phenylpropionaldehyd Acetophenon Cyclohexanon Cycloheptanon a-Tetralon B-Tetralon CH, CH,


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