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Peptide, XIV1,2) Synthese eines cyclischen Decapeptids mit Diaminobuttersäure und Allothreonin

✍ Scribed by Arold, Helmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
389 KB
Volume
739
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Synthese des cyclischen Decapeptids cyclo‐ [Dbu(Meo)‐__a__Thr‐Dbu‐__a__Thr‐Dbu‐Dbu‐D‐Leu‐Ile‐Dbu‐Dbu] (12) beschrieben, das ein Allothreonin‐Analogon der irrtümlich für das Circulin B angegebenen Struktur ist. Aus den beiden partiell geschützten Pentapeptiden Boc‐Dbu(Meo)‐__a__Thr‐Dbu(Z)‐__a__Thr‐Dbu(Z)‐NHNH~2~ (7) und Dbu(Z)‐D‐Leu‐Ile‐Dbu(Z)‐Dbu(Z)‐OMe (8) wird zunächst das vollständig geschützte lineare Decapeptid Boc‐Dbu(Meo)‐__a__Thr‐Dbu(Z)‐__a__Thr‐Dbu(Z)‐Dbu(Z)‐D‐Leu‐Ile‐Dbu(Z)‐Dbu‐OMe (9) dargestellt, das sich nach Überführung in das Hydrazid 10 und anschließende Abspaltung der Boc‐Gruppe nach der Azid‐Methode zum geschützten Decapeptid 11 cyclisieren läßt. Die Abspaltung aller Schutzgruppen ergibt das freie Cyclodecapeptid 12. Dieses Cyclodecapeptid erweist sich ebenso wie die entsprechende Verbindung mit Threonin als antibiotisch vollständig inaktiv.

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## Abstract Es wird die Synthese des cyclischen Decapeptids __cyclo__‐[Dbu‐D‐Leu‐Ile‐Dbu‐Dbu‐Dbu(Meo)‐Thr‐Dbu‐Thr‐Dbu] (**17**) beschrieben. Sein Aufbau gelingt aus den beiden Pentapeptiden Boc‐Dbu(Z)‐D‐Leu‐Ile‐Dbu(Z)‐Dbu(Z)‐NH‐NH~2~ und Dbu(Meo)‐Thr‐Dbu(Z)‐Thr‐Dbu(Z)‐ OMe (**10**), wobei nach der

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## Abstract Bei Behandlung des Gemisches der stereoisomeren 1,1,2‐Trimethyl‐2‐carbäthoxy‐cyclohexanole‐(3) mit PCl~5~ und nachfolgender Verseifung wurden 1,1,2‐Trimethyl‐cyclohexen‐(3)‐carbonsäure‐(2) und 2,7‐Dimethyl‐octadien‐(2,6 bzw. 2,7)‐säure‐(1) erhalten, deren Methylester durch Destillation

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Eingegangen am 15. April 1966 Aus Pimelinsaure wurde die trans-9-Oxo-decen-(2)-saure-(l) (10) und aus Korksaure die trans-] O-Hydroxy-decen-(2)-saure-(1) (18) synthetisiert. Fur die in Sekreten der Honigbiene aufgefundene truns-9-Oxo-decen-(2)-saure-( 1) (Koniginnensubstanz)3) und die im Futtersaft