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Peptide, XIII1,2) Synthese eines cyclischen Decapeptids mit der für das Circulin B angegebenen Struktur

✍ Scribed by Arold, Helmut


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
494 KB
Volume
731
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Es wird die Synthese des cyclischen Decapeptids cyclo‐[Dbu‐D‐Leu‐Ile‐Dbu‐Dbu‐Dbu(Meo)‐Thr‐Dbu‐Thr‐Dbu] (17) beschrieben. Sein Aufbau gelingt aus den beiden Pentapeptiden Boc‐Dbu(Z)‐D‐Leu‐Ile‐Dbu(Z)‐Dbu(Z)‐NH‐NH~2~ und Dbu(Meo)‐Thr‐Dbu(Z)‐Thr‐Dbu(Z)‐ OMe (10), wobei nach der Azid‐Methode das lineare Decapeptid der Sequenz Boc‐Dbu(Z)‐D‐Leu‐Ile‐Dbu(Z)‐Dbu(Z)‐Dbu(Meo)‐Thr‐Dbu(Z)‐Thr‐Dbu(Z)‐OMe (13) erhalten wird. Nach Überführung in das Hydrazid 14 und Abspaltung der Boc‐Gruppe zu 15 wird es zum vollständig geschützten Cyclodecapeptid 16 mit der Azid‐Methode cyclisiert. Die Abspaltung der Schutzgruppen ergibt 17, das sich sowohl analytisch als auch biologisch vom natürlichen Circulin B unterscheidet. Damit ist durch Synthese erwiesen, daß dem Circulin B eine andere als die bisher angenommene Struktur zukommen muß.