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Peptide, 99. Monomere cyclische Cystinpeptidderivate, III. Synthese der Schafinsulin-A-Kettensequenzen A2–21 und A1–21 als monomere cyclische Dicystinpeptidderivate

✍ Scribed by Berndt, Heinz ;Zahn, Helmut


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
655 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die Synthese der Sequenzen A2—21 (13) und A1—21 (15) der Schafinsulin‐A‐Kette als monomere cyclische Dicystinpeptidderivate wird beschrieben. Die intrachenaren Cystinbrücken A6—7 und A 11 —20 vermitteln die Löslichkeit dieser Derivate in Dimethylformamid und ermöglichen erstmalig die Reindarstellung vollgeschützter Insulin‐A‐Kettenderivate. Die während der Synthese eingesetzten Schutzgruppen lassen sich mittels Trifluoressigsäure und 2‐Mercaptoäthanol quantitativ entfernen.


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## Abstract Das vollständig geschützte Cysteinpeptid Trt‐Val‐Cys(Trt)‐Ser(But)‐Leu‐Tyr(But)‐Gln‐Leu‐Glu(OBut)‐Asn‐Tyr(But)‐Cys(Trt)‐Asn‐OBut **(13)**, dessen Aminosäurefolge der Sequenz A 10‐21 der Schafinsulin‐A‐Kette entspricht, wurde durch Fragmentkondensationen aufgebaut und durch Behandlung mi