Aus dem lnstitut fur Organische Chemie der Freien Universitat Berlin (Eingegangen a m 18. November 1965) Aus Aminosaureestern und Bis-[2.4-dinitro-phenyl]-carbonat wurden N-[(2.4-Dinitro-phenyl)oxycarbonyl]-aminosaureester dargestellt, welche mit Benzyloxycarbonyl(Z)-glycin zu Z-Dipeptiden und mit Z-Hydrazin zu Z-Aza-dipeptiden reagierten. Von den bisher in der Literatur beschriebenen N-aktivierten Aminosaure-Derivaten haben besonders die Isocyanato-fettsaureester 2) und Phosphorazo-arninosaure-ester3) eine breite Anwendung bei der Peptidsynthese gefunden. Uber ,,aktive" N-Carbonsaureester ist nur sehr wenig bekannt. So berichtete Zshizuka4) z. B. uber N-[Phenyl-oxycarbonyll-und N-[(o-Nitro-pheny1)-oxycarbonyl]aminosauren, welche durch Erhitzen in Pyridin/Benzol unter Abspaltung von COz und Phenol bzw. o-Nitro-phenol Polypeptide bildeten. DaB in geringem MaRe sogar der Benzyloxycarbonyl(Z)-Rest ,,aktiv" ist, zeigten Wielund und Mitarbb.5) mit der Synthese von Phthalyl-glycyl-DL-alanin-methylester aus Phthalyl-glycin und Z-DL-Alanin-methylester. Trotz extremer Reaktionsbedingungen (195") konnte hierbei jedoch nur eine geringe Ausbeute erzielt werden. Wir beschrieben kurzlich6) den N-[(p-Nitro-phenyl)-oxycarbonyl]-glycin-athylester, dessen N-Carbonsaureester-Gruppe sich zwar der Aminolyse, nicht jedoch der Reaktion mit der Carboxylgruppe zuganglich zeigte. Es interessierte uns nun, ob mit entsprechenden 2.4-Dinitro-Verbindungen, von denen ja -analog den am Carboxyl-Ende aktivierten Estern7) -eine hohere Reaktivitat zu erwarten war, auch Peptidsynthesen durchfuhrbar sind. Die N-[(2.4-Dinitro-phenyl)-oxycarbonyl]-aminosaureester (2a -d) konnten wir nun durch Umsetzung von Aminosaureestern (1 a -d) rnit Bis-[2.4-dinitro-phenyl]-carbonat7) in trockenern Essigester bzw. Essigesterlkher erhalten, wobei partielle Aminolyse des Kohlensaureesters und Abspaltung von 2.4-Dinitro-phenol stattfand.