Pentazole, III. Kristallisierte Aryl-pentazole

✍ Scribed by Ugi, Ivar ;Perlinger, Hans ;Behringer, Liselotte

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Tongue: English
• Weight: 289 KB
• Volume: 91
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19580911110

✦ Synopsis

Sieben weitere Aneatze lieferten bei der fraktionierten Kristallisation der 3.5-Dinitrobenzoate der Vitamin D3-Epimerengemische ebenfalls nur Kristallfraktionen, deren Schmpp. haher und deren Drehungen niedriger als die Daten des nativen Vitamin D3-3.5-dinitrobenzoats lagen. 10. 2.03 g halbkristallines C26-Keton-Epimerengemisch aus den vorderen Fraktionen einer Keton-Chromatographie (E 301 = 12500) ergaben bei der Wittig-Reaktion 444 mg trans-VitamitiD3-Epimerengemisch mit A , , , = 272-273mp und E = 18 150 als griin gefarbtes 61. Dieses wurde in Benzol-Lasung 8 Stdn. in Glas bestrahlt und an 7 0 g Aluminiumoxyd chromatographiert. Nach 32 mg zurilckgewonnenem trans-Vitamin D3-Epimerengemisch erhielt man in 320 ccm Eluat 201 mg Vitamin D3-Epimerengemisch. Die Veresterung mit 3.5-Dinitrobenroylchlorid bei Zimmertemperatur ergab 273 rng dutch Filtration iiber Aluminiumoxyd gereinigten Ester. Aus Aceton erhielt man folgende Kristallfraktionen: 143 mg Schmp. 143-144" [a]bo: +31" 47 mg Schmp. 127-129" [a]ho: +57" Die zweite Fraktion wurde aus Aceton/Methanol umkristallisiert. Dabei &rhielt man 20 mg Vitamin D3-3.S-dinitrobenzoat vom Schmp. 129.5-130.5" (128" Sintern). Der Misch-Schmp. mit nativem Ester gab keine Depression; [a]+,O: +65" (in Benzol).