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Partialsynthese von gibberellin-A3-(7)aldehyd

โœ Scribed by M. Lischewski; G. Adam


Book ID
104215084
Publisher
Elsevier Science
Year
1975
Tongue
French
Weight
115 KB
Volume
16
Category
Article
ISSN
0040-4039

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โœฆ Synopsis


Institut fiir Biochemie der Pflanzen des Porschungszentrums fi.ir Molekular-PARTIALSYNTHESE VON GIBBERELLIN-A3-(7)~ALDEHYD' M. Lischewski und G. Adam biologie und Medizin der Akademie der Wissenschaften der DDB 401 Halle (&ale), Deutsche Demokratische Republik (Beceived in Gernunp 26 May 1975; received in UK for publication 12 June 1975) Im Hinblick auf Untersuchungen der Struktur-Wirkungsbeziehungen und des Met& bolismus von diterpenoiden Phytohormonen der Gibberellinreihe kommt der Darstellung des Gibberellin-A3-(7)-aldehyds groSes Interesse zu. Nachstehend berichten air erstmals iiber die Synthese dieser Verbindung, welche die Liicke io der homologen Reihe von 7-Desoxygibberellinen schlieDt2'3. Hierzu wird der diacetylierte Gibberellinalkohol a2 (3.557g = 8.55mFdol) nach COREY4*5 mit dem N-Chlorsuccinimid-Dimethylsulfid-Komplex (aus 1.715g = 12.83mMol N-Chlorsuccinimid und 1.25ml = 17.1OmMol CH3-S-CH3 in 40ml CH2C12) bei -25'C unter Argon und anschlieDendem N(C2H5)3-Zusatz (1,775ml = 12,83mMol) oxidiert. Si02-Chromatographie liefert in 71% Ausb. 0(3>,0(13)Diacetyl-GA3-(7)-aldehyd (4) vom Schmp. 162-164'C (Bther/n-Hexan); [d]g5+204.8' (c=O.54, abs. Dioxan); MS (positive und negative Ionisierung) = m/e 414 (u+ bzw. M-1. Neben 21%


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