Optisch aktive Benzyl-octahydro-isochinoline von 0. Schnider, A. Brossi und K. Vogler. (5. 111. 54m. ) 1. D i e S p a l t u n g d e s 1-( p -M e t h o x y b e n z y l ) -2 -m e t h y l -1 , 2 , 3 , 4,.5,6,7,8-octahydro-isochinolins i n d i e o p t i s c h e n A n t i p od e n u n d i h r e C y c l i s i e r u n g z u d e n o p t i s c h a k t i v e n 3 -O x y -
N -m e t h y l -m o r p h i n a n e n . I n der 3 . Mitteilung2) wurde die Spaltung des racemischen 3-Oxy-N-met>hyl-morphinans (11) beschrieben und auf die ganz verschiedene pharmakologische Wirkung der beiden optischen Antipoden und ihrer Derivate hingewiesen. Vertreter der ( -)-Reihe sind starke Analgetica3) oder verdienen als M~rphinantagonisten~) Interesse. Die Verbindungen der ( +)-Reihe sind analgetisch unwirksam, besitzen aber husten-lindernde5) und bei hoherer Dosierung antirheumatisehe6) Wirkung. Da demnach kaum mit einem gleichmassigen Bedarf an beiden optiwhen Antipoden gerechnet werden kann und die gegenseitige Uberfuhrung der ( -)-bzw. ( +)-Morphinane ineinander, d. h. deren Racemisierung aus theoretischen Grunden nicht moglich ist, wurde versucht, die letzte Stufe der Synthese mit optisch aktivem Material durchzufiihren.
Die Spaltung von l-(p-Methoxybenzyl)-2-methyl-octahydro-isochinolin (I) fuhrte zu den zwei moglichen optischen Antipoden I a und Ib, die, soweit untersucht, und im Gegensatz zu den optisch aktiven Morphinanen, gleiche physiologische Aktivitat (spasmolytische Wirkung) zeigen.
Mitteilungl).