Optisch aktive Benzyl-octahydro-isochinoline von 0. Schnider, A. Brossi und K. Vogler. (5. 111. 54m. ) 1. D i e S p a l t u n g d e s 1-( p -M e t h o x y b e n z y l ) -2 -m e t h y l -1 , 2 , 3 , 4,.5,6,7,8-octahydro-isochinolins i n d i e o p t i s c h e n A n t i p od e n u n d i h r e C y c l i
Oxy-morphinane. (4. Mitteilung). Synthese von Benzyl-octahydro-isochinolinen
✍ Scribed by O. Schnider; J. Hellerbach
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1951
- Tongue
- German
- Weight
- 317 KB
- Volume
- 34
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Va R = OH, R'= H Die iiberraschende Tatsache, dass eine Cyclisierung unter Wasserabspaltung zwischen einer isolierten alicyclischen Doppelbindung und einer Amidgruppierung sehr leicht stattfindet (I -+ 11), veranlasste uns zu Ringschlussversuchen mit acylierten s e k u n d a r e n Aminen (X) 3). Mit entsprechenden acylierten Phenyl-alkylaminen sind derartige Cyclisierungen bekannt : z. B. gelang es HarniZtoN & R o b i ~s o n 4 ) auf diesem Wege das 1-Benzyliden-2-methyl-tetrahydroisochinolin herzustellen.
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## Abstract 4‐(Benzyl‐alkyl‐amino)‐4′‐methyl‐azobenzole ergeben mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid bei 40–45° Styrylderivate; bei höheren Temperaturen kann als Folge‐Reaktion deren Benzylalkylaminogruppe sich unter Oxydation zu einer N‐Alkyl‐benzimi