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Oxidation von Thioamiden; eine einfache Synthese von neuartigen 3,5-Diaryl-1,2,4-dithiazoliumsalzen

✍ Scribed by Liebscher, Jürgen ;Hartmann, Horst

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
371 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Arylthioamide 1 und ihre N‐Aminomethylen‐ oder N‐Hydroxymethylen‐Derivate 5 bzw. 6 können im sauren Medium zu neuartigen 3,5‐Diaryl‐1,2,4‐dithiazoliumsalzen 3 oxidiert werden. Diese Salze 3 gehen mit Ammoniak oder sekundären Aminen in 3,5‐Diaryl‐1,2,4‐thiadiazole 2 bzw. N^2^‐Thioacylamidine 17 über. Die erhaltenen Ergebnisse gestatten neue Rückschlüsse auf den bereits wiederholt untersuchten Reaktionsablauf der Oxidation von Thioamiden.

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auf Grund der hoheren Elektronendichte am N-2 auch die Chelatformel VII in Betracht gezogen werden. Der 7-Chlor-1phenyl-pyrazolo[3,4-b]chinoxalin-aldehyd-(3) wurde durch Perjodatspaltung des aus V erhiiltlichen 7 (6)-Chlor-l-phenyl-3-( ~-erythro-trihydroxypropy1)-pyrazolo[3,4-b]chinoxalins vom Schmp