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Oxaziridine, IV. Ein Halbaminal des Diimins

✍ Scribed by Schmitz, Ernst ;Ohme, Roland ;Schramm, Siegfried


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Weight
297 KB
Volume
702
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Eingegangen am 7. September 1966 Aus Cyclohexanon und Hydroxylamin-0-sulfonsaure entsteht mit Natronlauge 1.1 '-Dihydroxy-azocyclohexan (l), das leicht in Cyclohexanon und Diimin zerfallt. SauerstoReinwirkung bei -15" fiihrt zum 1.1'-Dihydroxy-dicyclohexylperoxid (3). Die Bildung von 1 verlauft uber 3.3-Pentamethylen-oxaziridin (4). 4 aminiert Methylat zu Cyclohexanonoxim-0-methylather ; 3-Phenyl-oxaziridin (6) aminiert Formanilid zu Benzaldehyd-phenylhydrazon. Ruhrt man eine wal3rig-alkalische Losung von Hydroxylamin-0-sulfonsaure 2) bei 8 -10" mit Cyclohexanon, so scheiden sich nach einigen Minuten sehr zersetzliche Kristalle ab. Die in 44-proz. Ausbeute erhaltene Verbindung entsteht nach der Analyse aus zwei Molekulen Cyclohexanon durch Aufnahme von N2H2. Die Eigenschaften der Verbindung sind mit Struktur 1 3 ) in Ubereinstimmung, in der Diimin an zwei


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Ini Anschluss an Versuche, hiiheruncl niedermolekulare zweiuntl inehrbasische Carbonsauren bezw. Estersaiiren iinserem modifiziertrn Citrtius'schen Abbau zu unterwerfen, uber welche Versuche wir in Kurze beiichten werden, habeii wir uns die Aufgabe gestellt, das Verfahren aueh auf das p e r h y d r