Ein modifizierter Curtius'scher Abbau IV. Der Abbau des Perhydro-norbixins. (Vorläufige Mitteilung)

✍ Scribed by C. Naegeli; P. Lendorff

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1929
• Tongue: German
• Weight: 404 KB
• Volume: 12
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19290120193

✦ Synopsis

Ini Anschluss an Versuche, hiiheruncl niedermolekulare zweiuntl inehrbasische Carbonsauren bezw. Estersaiiren iinserem modifiziertrn Citrtius'schen Abbau zu unterwerfen, uber welche Versuche wir in Kurze beiichten werden, habeii wir uns die Aufgabe gestellt, das Verfahren aueh auf das p e r h y d r i e r t e K o r b i x i n bezw. auf dax p e r h y d r i e r t e B i x i n zii ubcrtragen, uin gegebenenfalls dureh systeixatische Weiterfuhrung des Abbaus das Kohlenstoff-Skelett der Farbstoffmolekel endgultig festzulegen. Der Abbau des perhydrierten Bixiiis muss uberdies, sofern sich die heute den Verbindungen zuerteilten Formelbilder bestatigen, in zwei Stufen zuin p e r h y d r i c r t c n C r o c e t i n fbhren, so dass damit auch die Konstitution cles lrtzteren bewiesen w&re. 211s Zwischenprodukte werden wir hierbei w-Amino-und w -0 x y -C a r b o n s a u r e n erhalten, deren Anhydride als hochmolekulare, ringgeschlossene, methylierte L a c t a m e bezw. L a c t o n e zu interessantcn Vergleichen mit den auf ancleren Wegen gewonnenen nichtmethylierteii Verbindungen Anlass geben werden.

Wir haben bisher nur das perhydrierte Xorbixin dem Abbau unterworfen. Die Versuchc sind gelungen. Da wir infolge der Ferien an der Fortfuhrung der Arbeiten fur einige Zeit verhindert sind, wollen wir iiber die bis heute vorliegenden iiocli rccht unvollstandigen Resultate kurz Bericht erstatten. Leider standen uns nur wenige Gramme perhydriertes Sorbisin zur Verfugung2), sodass es uns nicht moglich war, mit dem erhaltenen Diamin mehr wie vorlaufige, der Charakteristik desselben dienende Umsetzungen zu machen. Sie werden im Herbst eine genauere Ausarbeitung finden. Wir haben bisher das C h 1 o r h y d r a t des U i a i n i n s, welehcs wir Lei der gegenrvartigcn Uninoglichkeit, der Verbindung einen endgultigen systematischen Namen zu erteilen, als B i x a m i n bezeichnen mochten, sein C h l o r o p l a t i n a t , das C h l o ra t i r a t , das P i k r a t , die A c e t y l -, p -N i t r o -b e n z o y l -iind Carbamicls a n r e -V e r b i n d u n g e n dargestellt, von welclien wir aber nix dic erstgenannten drci Kbrper in etwas griissercr Menge bereiteten und der Analyse unterwarfen. Als Nebenprodukt erhicltcri wir ein Gemisch der (IJ -0 x yc' a r b on s a u r en, welche wir durch Analyse ihrer P 1 a t i nc h l o r i t i -D o p p el i a 1 z e charakterisierten.

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l) III~Mitteilung, vergl. Helv. 12, 227 (1929).

2,

Fur dessen gutige Uberlassung wir Herrn Prof. P. Krrrrer aach an dieser Stelle cidnkm mochten.