Orthoamide, XXXIX. Darstellung von Ketenaminalen aus CH-aciden Verbindungen und Ethoxy-N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylmethantriamin

✍ Scribed by Kantlehner, Willi ;Mergen, Walter W. ;Haug, Erwin

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1983
• Tongue: English
• Weight: 490 KB
• Volume: 1983
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198319830214

✦ Synopsis

Abstract

Das Orthokohlensäurederivat 5 reagiert mit den schwachen CH‐aciden Verbindungen 4a‐h zu den Ketenaminalen 6a‐h. Die Verbindung 6i entsteht aus N,N,N',N',N”,N”‐Hexamethyl‐guanidiniumchlorid und 4i in Gegenwart von Natriumhydrid. Aceton setzt sich mit 5 auch zum Bis(ketenaminal) 7 um. Die Methylbenzophenone 8a, b liefern mit 5 die Vinylidendiamine 9a, b. N,N‐(Dimethyl)thioacetamid (15), der Iminoester 16 ebenso wie das Lacton 24, das Lactam 25 und die Thiolactame 26, 27 werden durch 5 in die Ketenaminale 19, 20 und 28–31 übergeführt. Entsprechende Umsetzungen von 5 mit CH‐aciden Methylheterocylen liefern die Vinylidendiamine 32, 34, 35, 40, 41, 43 und 44.