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Organische Synthesen im Plasma von Glimmentladungen, XII. Arylalkyläther-Umlagerungen

✍ Scribed by Suhr, Harald ;Weiss, Rudolf I.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
533 KB
Volume
760
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Arylalkyläther 1 – 6 und Diphenyläther (7) werden im Plasma von Glimmentladungen mit hohen Ausbeuten (Tab. 1) zu ortho‐ und para‐substituierten Phenolen umgelagert (Schema 1). Parallel dazu verläuft lediglich eine Fragmentierung zu den entsprechenden Phenolen. Die Versuche mit den kernsubstituierten Arylalkyläthern zeigen unterschiedliche Wanderungstendenz der Alkylgruppen (Schema 1) und geben Hinweise auf den Reaktionsmechanismus. Durch Kreuzungsversuche wird nachgewiesen, daß die Reaktion innerhalb eines Ionen‐Molekülkomplexes verläuft.

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## Abstract __N__‐Alkylaniline lagern sich in Glimmentladungen in __ortho__‐ und __para__‐substituierte Aniline um. Parallel dazu laufen eine Entalkylierungsreaktion sowie die Bildung von __N__‐Methylenanilinen ab. Die Reaktion verläuft über Ion‐Molekül‐Komplexe.

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## Abstract Aus Diphenyläther entstehen im Plasma von Glimmentladungen 2‐Biphenylol, 4‐Biphenylol, Dibenzofuran und Phenol. Das Dibenzofuran bildet sich vermutlich aus der 2‐Hydroxyverbindung, denn bei Versuchen mit 2‐Biphenylol erfolgte die Cyclisierung zu Dibenzofuran in hohen Ausbeuten. α(‐ und

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## Abstract Chinone eliminieren im Glimmentladungsplasma stufenweise ihre Carbonylgruppen. 1,4‐Naphthochinon (**1**) ergibt 1‐Indenon (**2**) und Phenylacetylen (**3**). 9,10‐Anthrachinon (**17**) und 9,10‐Phenanthrenchinon (**18**) liefern 9‐Fluorenon (**19**), Biphenylen (**20**) und Acenaphthyle

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## Abstract Im Plasma von Glimmentladungen können Aldehyde und Ketone präparativ decarbonyliert werden. Diese am Fluorenon entwickelte Methode wird auf einfache Aldehyde und Ketone aus verschiedenen Verbindungsklassen angewandt. Bei den aromatischen Carbonylverbindungen sind die Ausbeuten an Decarb

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## Abstract Die Zersetzung von Phenylmaleinsäureanhydrid im Plasma einer Glimmentladung gibt als einziges Produkt Phenylacetylen. Die Reaktion ist als präparatives Verfahren zur Synthese von Phenylacetylen geeignet, da Polymerisierungsreaktionen weitgehend unterdrückt werden können.