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Organische Photochemie : Photofragmentierung von 2-diarylmethylen-1.3-Dithiolandionen-(4.5) und 3.6-Bis-diarylmethylen-1.2.4.5-Tetrathiacyclohexanen

✍ Scribed by H.-J. Kyi; K. Praefcke


Publisher
Elsevier Science
Year
1975
Tongue
French
Weight
188 KB
Volume
16
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis


reoeived in UK for publication 14 Jsnusry 1975) In Fortsetzung unserer Arbeiten iiber Photoreaktionen organischer Schwefelverbindungen berichten wir hier uber erste Ergebnisse vergleichender photochemischer Untersuchungen von cyclischen Dithrooxalsaureestern des Typs A und 1.2.4.5-Tetrathiacyclohexanen (z.B. 2). bide Schwefelheterocyclen besitzen Ketendithioacetal-Strukturen und verfugen mit den S-AC~~-~) resp. Disulfidfunktionen4) Uber photolabile Gruppen; die Tetrathiacyclohexane kbnnen formal als Dimere der durch Homolyse beider S-Acyl-Bindungen und Decarbonylierung aus L gebildeten 1.3-Dithiadiradikale (2.6. 2) angesehen werden'). UV-Bestrahlungen ') des 1.3-Dithiolandions-(4.5) 1 (X = H)') liefern 01s einziges definiertes Photoprodukt in 3Oproz. Ausbeute das bisher nicht beschriebene 3.5-Bis-diphenylmethylen-1.2.4-trithiolan 2 8, (Schema 1). Schmp. 193-194O C (gelbe Bldttchen aus Aceton), Massenspektrum 9): 452 (19 %, M+), 242 (6 %, M+ -C14HloS), 210 (100 %, C14H10S), 178 (15 X, C14Hlo), 165 (48 %, C13H9), 152 (8 %. C12Hs). Aus 2-[Xanthyliden-(9)]-1.3-dithiolandion-(4.5) (A, X,X = -O-)7) entsteht unter gleichen Bestrahlungsbedingungen kein 2 entsprechendes Thioozonid, sondern neben Schwefel nur undefiniertes, polymeres Material; 52 # der Ausgangsverbindung sind zuruckerhalten worden.


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The title compound, C 29 H 24 Br 2 , has crystallographic twofold rotation symmetry. The Br atom in the 2 position is disordered with the methyl group in the 6 position. The biphenyl bridge bond distance and the torsion angle between the rings are in good agreement with similar previously reported s