Odorosid K und Odorobiosid K. Die Glykoside von Nerium odorum Sol., 6. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 135. Mitteilung

✍ Scribed by W. Rittel; T. Reichstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1954
• Tongue: German
• Weight: 834 KB
• Volume: 37
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19540370502

✦ Synopsis

SocibtC suisse de chimie, B$le -Soeieth svizzera di chimica, Basilea. Nachdruck verboten. -Tous droits rkservks. -Printed in Switzerland. 160. Odorosid K und Odorobiosid K. Die Glykoside von Nerium odorum Sol., 6. Mitteilung'). Glykoside und Aglykone, 135. Mitteilung2)3) von W. Rittel und T. Reichstein. (28. IV. 54.) Aus der Rinde von N e r i u m o d o r u m 8oZ. wurde kiirzlich in kleiner Menge das Acetat eines neuen Glykosids isoliert und als Odorosid-K-acetat bezeichnet b ) . Die Isolierung wurde jetzt mit grijsseren Mengen vorhandener Extrakte aus 8 kg Rinde4) wiederholt und lieferte 5,27 g Odorosid-K-acetat 5 ) , das fiir die Konstitutionsaufklarung diente. Ausserdem wird uber die Isolierung eines weiteren Glykosids berichtet, das wir Odorobiosid K nennen. Die fruher b ) mitgeteilten Analysen von Odorosid-K-acetat passten auf die Summenformel C56H8,,021 mit einer Methosylgruppe. Der Stoff zeigte im UV. selektive Absorption mit einem Maximum bei 217 mp, wie sie fiir digitaloide Lactone typisch ist. Die Hohe dieses Maximums war mit obiger Formel eines Triglykosid-acetats gut vertriiglich. Durch Verseifung des Acetats mit KHCO, in wasserigem Methanol haben wir jetzt das freie Odorosid K in kristallisierter Form gewonnen. Wie im folgenden gezeigt wird, besitzt Odorosid-K-acetat Eormel I1 (Hcptacetat), ist also nur in den Glucoseresten acet,yliert, so dass die vollstandige Verseifung unter den genannten Bedingungen keine Schwierigkeiten bot 6). Die Analysenwerte von Odorosid K (I) passten auf die Formel C,,H,,O,,; der Stoff ist somit isomer mit dem kiirzlich untersuchten Triglykosid Echujin7). I m UV.-Absorptionsspektrum (vgl. Fig. 1) zeigte er nur ein Maximum bei 217 mp, log E = 4,20. Nach Vorliegen von Impfkristallen gelang es, aus chromatographisch angereicherten Extrakten eine kleine Menge