O, N-substituierte Hydroxylamine. 2. Mitteilung. Synthese und Eigenschaften der O-(Phenylakyl)-hydroxylamine (Untersuchungen über synthetische Arzneimitteln II)

✍ Scribed by Bruno J. R. Nicolaus; Giuseppe Pagani; Emilio Testa

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1962
• Tongue: German
• Weight: 981 KB
• Volume: 45
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19620450502

✦ Synopsis

Abstract

Es wird über Synthese, chemische und physikalisch‐chemische Eigenschaften von O‐(Phenylalkyl)‐hydroxylaminen berichtet. Die Hydrochloride derjenigen Basen, in welchen die Hydroxylamingruppierung und der Phenylkern durch zwei C‐Atome getrennt sind, sind merkwürdigerweise unbeständig und lagern sich spontan bei Zimmertemperatur zu einem Ammoniumsalz und stickstoffreien Verbindungen um. Letztere wurden zum Teil gas‐chromatographisch getrennt und identifiziert. Es entstehen: aus O‐(1‐Methyl‐2‐phenyl‐äthyl)‐hydroxylamin‐hydrochlorid: Ammonium‐chlorid, Propiophenon (72%) und Methylbenzylketon (28%); aus O‐(2‐Phenyl‐äthyl)‐hydroxylamin‐hydrochlorid: Ammoniumchlorid und 2,5‐Diphenyl‐1, 4‐dioxan; aus O‐(1‐Methyl‐2‐phenyl‐äthyl)‐N‐methyl‐hydroxylamin‐hydrochlorid: Methylaminhydrochlorid, Proprophenon (59,4%) und Methyl‐benzyl‐keton (40,6%); aus O‐(2‐Phenylpropyl)‐hydroxylamin‐hydrochlorid: Ammoniumchlorid, Acetophenon (90,4%), Propiophenon (8,6%) und Methyl‐benzyl‐keton (1,0%).