O-Alkylierung von Hydroxylaminen durch Additionsreaktionen1)

✍ Scribed by Dozent Dr. G. Zinner

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1959
• Tongue: English
• Weight: 147 KB
• Volume: 71
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19590710907

✦ Synopsis

N.N-Dialkyl-hydroxylamine R,N-OH (I) lassen sich wie an Keten,) auch an solche C= C-Doppelbindungen anlagern, die durch nachbarstandige Gruppen aktiviert sind. Dabei entstehen ather-losliche und im Wasserstrahlvakuum destillierbare O-substituierte Hydroxylamine: I + CH,=CH-CN -4 R,N-0-CH,-CH,-CN (111) I + CH,=CH-CO-OR' -+ R2N-O-CHa-CH2-CO-OR' ' (11) Mit LiAlH, gibt I1 y-Dialkylaminoxy-propanole (IV). RaN-O-CHz-CH,-CH,-OH (W Die heftige Reaktion von I mit Acrolein bedarf noch der Klarung. Die Addition von I an Methylvinylketon fiihrte zu analysenreinen Methyl-dialkylaminoxyathylketonen (V). R2N-O-CH2-CH ,-CO-CH3 (V) Als I dienten N-Hydroxypiperidin (A) und N.N-Diathylhydroxylamin (B):