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Nucleoside, XXXI1) Synthese und Eigenschaften 1,2- und 2,6-N-polymethylenüberbrückter Adenosine

✍ Scribed by Ienaga, Kazuharu ;Pfleiderer, Wolfgang


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
425 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Die Umsetzungen des 5‐Amino‐1‐β‐D‐ribofuranosylimidazol‐4‐carbonitrils (1) mit den verschiedenen cyclischen Imidoestern 3–8 in siedendem Butanol führt in Abhängigkeit von der Ringgliederzahl des Agens zu 1,2‐ bzw. 2,6‐N‐Polymethylenadenosinen 9–11 bzw. 14–16, von denen letzterer Verbindungstyp im Sinne einer Dimroth‐Umlagerung aus den primär gebildeten 1,2‐überbrückten Adenosinen gebildet wird. Der Einfluß der Ringgröße auf die Dimroth‐Umlagerung wird aus der Alkali‐Behandlung von 9 und 10 ersichtlich, die keine Isomerisierung, sondern Verseifung zu den Inosin‐Derivaten 12 und 13 zeigt. Die Verbindungen werden durch UV‐Spektren und pK~a~‐Werte charakterisiert und die strukturbedingten unterschiedlichen Protonierungsstellen in den Kation‐Formen durch^13^C‐NMR‐Studien festgelegt.


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