Die Synthese und physikalischen Eigenschaften der neuen Titelverbindungen vom Typ 4,8 und 11, die zwei gleiche mesoionische Systeme uber die 2-Stellungen gebunden enthalten, sowie das Oligomerisierungsverhalten von 4 b werden beschrieben. Obwohl in der Sydnon-und Munchnon-Reihe uber aliphatische un
Nucleoside, XXXI1) Synthese und Eigenschaften 1,2- und 2,6-N-polymethylenüberbrückter Adenosine
✍ Scribed by Ienaga, Kazuharu ;Pfleiderer, Wolfgang
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1979
- Tongue
- English
- Weight
- 425 KB
- Volume
- 1979
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Die Umsetzungen des 5‐Amino‐1‐β‐D‐ribofuranosylimidazol‐4‐carbonitrils (1) mit den verschiedenen cyclischen Imidoestern 3–8 in siedendem Butanol führt in Abhängigkeit von der Ringgliederzahl des Agens zu 1,2‐ bzw. 2,6‐N‐Polymethylenadenosinen 9–11 bzw. 14–16, von denen letzterer Verbindungstyp im Sinne einer Dimroth‐Umlagerung aus den primär gebildeten 1,2‐überbrückten Adenosinen gebildet wird. Der Einfluß der Ringgröße auf die Dimroth‐Umlagerung wird aus der Alkali‐Behandlung von 9 und 10 ersichtlich, die keine Isomerisierung, sondern Verseifung zu den Inosin‐Derivaten 12 und 13 zeigt. Die Verbindungen werden durch UV‐Spektren und pK~a~‐Werte charakterisiert und die strukturbedingten unterschiedlichen Protonierungsstellen in den Kation‐Formen durch^13^C‐NMR‐Studien festgelegt.
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