Nucleoside, XXII. Über die Ribosidierung des 2-Dimethylamino-4,7-dioxotetrahydropteridins und seines 4-Benzyloxy-Derivates

✍ Scribed by Itoh, Tokuo ;Pfleiderer, Wolfgang

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1976
• Tongue: English
• Weight: 803 KB
• Volume: 109
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19761090929

✦ Synopsis

Abstract

Ribosidierungen am 2‐Dimethylamino‐4,7‐dioxo‐tetrahydro‐ (13) und 4‐Benzyloxy‐2‐dimethylamino‐7‐oxo‐dihydropteridin (8) werden nach verschiedenen Methoden ausgeführt und die Reaktionsprodukte 19–25 durch UV‐, NMR‐ und CD‐Spektren charakterisiert. Erstmals gelang sowohl mit einem Pteridin‐Quecksilbersalz (18) als auch einer freien Pteridinbase (8) nach der Hg(CN)~2~‐Methode eine N‐8‐Glycosidierung. Die 7‐O‐ bzw. N‐8‐Ribosidierung wird unter verschiedenen Reaktionsbedingungen, vor allem in Abhängkeit vom Lösungsmittel, untersucht. Eine 7‐O‐ → N‐8‐Umglycosidierung unter der Katalytischen Wirkung von HgBr~2~ war in der Pteridinreihe ebenfalls zum ersten Male realisierbar.