## Abstract Die 2‐Chinoxalinone **4–6** und 2,3‐Chinoxalindione **16–18** warden nach der Silyl‐Methode unter Et~2~O‐BF~3~‐Katalyse ribosidiert und liefern hierbei die entsprechenden Nucleoside **10–12** bzw. **22–24**. Durch Schutzgruppenabspaltung lassen sich hieraus die freien Chinoxalinnucleosi
Nucleoside, XIX. Synthese, Eigenschaften und chemisches Verhalten von 1(3)-Methyl-6,7-diphenyl-3-(1)-(β-D-ribofuranosyl)lumazin-Derivaten
✍ Scribed by Kobayashi, Kiyotaka ;Pfleiderer, Wolfgang
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1976
- Tongue
- English
- Weight
- 644 KB
- Volume
- 109
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Die Synthese verschiedener 1(3)‐Methyl‐6‐7‐diphenyl‐3(1)‐(β‐D‐ribofuranosyl)lumazin‐Derivate 5–8, 11 und 13 wird beschrieben dnu ihre alkalische Hydrolyse untersucht. Unter nucleophilem Angriff auf die 2‐Carbonylgruppe erfolgt öffnung des Pyrimidinringes und Bildung von 3‐Amino‐5,6‐diphenyl‐2‐pyrazincarboxamiden. Die Produkte werden durch UV‐ und NMR‐Untersuchungen charakterisiert.
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Eingegangen am 31. Oktober 1977 Es wird ein Syntheseweg beschritten, der erlaubt, N-3-substituierte Lumazine gezielt darzustellen, wobei der 8-(2-Hydroxyethyl)-Rest als photolabile Schutzgruppe fungiert. Das 8-(2-Hydroxyethyl)-6,7-diphenyllumazin (1) liefert bei der Ribosidierung nach der ,,Silyl-Me