Nucleoside, XXIX. Über die Synthese des 6,7-Diphenyl-3-(β-D-ribofuranosyl)lumazins auf direktem Wege und mit Hilfe einer photolabilenN-8-Schutzgruppe
✍ Scribed by Ienaga, Kazuharu ;Pfleiderer, Wolfgang
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1978
- Tongue
- English
- Weight
- 473 KB
- Volume
- 111
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Eingegangen am 31. Oktober 1977 Es wird ein Syntheseweg beschritten, der erlaubt, N-3-substituierte Lumazine gezielt darzustellen, wobei der 8-(2-Hydroxyethyl)-Rest als photolabile Schutzgruppe fungiert. Das 8-(2-Hydroxyethyl)-6,7-diphenyllumazin (1) liefert bei der Ribosidierung nach der ,,Silyl-Methode" durch bevorzugte Reaktion an der alkoholischen OH-Gruppe ein Mono-(6) und Diribosid (7), wlhrend das 8-(2-Acetoxyethyl)-Derivat 2 lediglich an N-3 zu 8 reagiert. Saure Verseifung der Acetyl-Gruppe zu 9 und photolytische Abspaltung der 2-Hydroxyethyl-Funktion fuhrt in guter Ausbeute zum 6,7-Diphenyl-3-(2,3,5-tri-0-benzoyl-~-r~-ribofuranosyl)lumazin (10). 10 kann auch auf direktem Wege aus 6,7-Diphenyllumazin (13) als Hauptprodukt gewonnen werden, wenn die Ribosidierung in Benzol und mit BF,-Etherat als Katalysator vorgenommen wird. Die neuen Verbindungen sind durch UV-und NMR-Spektren charakterisiert. Nucleosides, XXIX Synthesis of 6,7-Diphenyl-3-(P-~-ribofuranosyl)lurnazine by a Direct Route and by Means of B