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Nucleophile Substitution von Vinyl-Wasserstoffatomen durch Carbanionen

✍ Scribed by Doz. Dr. Manfred T. Reetz; Dieter Schinzer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1977
Tongue
English
Weight
224 KB
Volume
89
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Zur Kettenverlängerung von aktivierten terminalen Olefinen läßt sich die Reaktionsfolge (1) → (2) → (3) heranziehen. Sie gelingt auch mit R=tert‐Butyl, Cyclopropyl und anderen sterisch anspruchsvollen Gruppen.magnified image

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Wir haben bereits iiber die nucleophile Substitution von Wasserstoff in Nitroarenen mit stabilisierten Carbanionen berichtet, die die Abgangsgruppe zur Verfiigung stellen['l. Schema 1 zeigt das Prinzip. Schema 1. Ystabilisierende Gruppe, X -Abgangsgruppe [I].

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**Heterocyclopolyaromaten**, das heißt Verbindungen vom Typ (__2__), wurden mit geringer Ausbeute kürzlich erstmalig zugänglich, Es ergab sich jetzt, daß diese Substanzen auch aus den Lithium‐Derivaten (__1__) entstehen, wenn man sie im Molverhältnis 1:2 mit wasserfreiem CuF~2~ in Ether erwärmt. Die