Reaktion des Bis
-[ 1.3diphenyl-imidazolidinylidens-(2)1 mit einigen Carbonylverbindungen Aus dem Organisch-Chemischen Institut der Technischen Universitiit Berlin (Eingegangen am 4. Juni 1963) Die Reaktivitat des Bis-[l.3-diphenyl-imidazolidinylidens-(2)] gegeniiber Furfurol, aromatischen Ketonen und einem a.p-unges8ttigten Keton wird untersucht. Bis-[l.3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] (I), das in der Regel in Form seiner Carbenhtilften reagiert3), liefert mit Benzaldehyd l .3-Diphenyl-2-benzoyl-imidazolidin4). Substituierte Benzaldehyde reagieren analogs). Mit Furfurol entsteht in entsprechen-1 I1 der Reaktion das 1.3-Diphenyl-2-furoyl-imidazolidin (11), erhtiltlich aus Furylglyoxal und N.N'-Diphenyl-athylendiamin. Bei der Reaktion mit Benzaldehyd und Furfurol entstehen Benzoin bzw. Furoin als Nebenprodukte. Auf die Bedeutung dieser Acyloinkondensation als Modellreaktion fiir die Biochemie des Thiamins wurde schon hingewiesen3). Ersetzt man das ,,Dimere" I durch -Bis-[l.3-bis-(p-rnethoxy-phenyl)-imidazolidinyliden-(2)] 2), so bildet sich Benzoin bereits bei Raumtemperatur. Bei Ketonen reagiert die aktivierte Methylengxuppe mit dern Carbenspender I. Cyclopentanon bildet das 1.3-Diphenyl-2-[2-oxo-cyclopentyl]-imidazn (III)4). Mit Acetophenon und a-Hydrindon entstehen die LII entsprechenden Verbindungen N a und Va nur in Spuren; Hauptprodukte sind hier die mit IVa und Va isorneren Verbindungen IV b und V b. Zwischen N a und IV b bzw. Va und V b bestehen offenbar Tautorneriebeziehungen, weitgehend vergleichbar den bekannten Keto-Enol-Tautornerien von 1.3-Dicarbonyl-Verbindungen. Die IR-Spektren erlauben eine eindeutige Unterscheidung zwischen a-und b-Typ.