Nucleophile aromatische Substitutionen, IX. Ringschlußreaktionen zuN-Methyl-indolin undN-Methyl-tetrahydrochinolin und ihr Chemismus

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;König, Horst

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1959
• Tongue: English
• Weight: 678 KB
• Volume: 92
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19590920123

✦ Synopsis

Abstract

Die optimalen Reaktionsbedingungen für die Cyclisierung der N‐Lithium‐Derivate der sekundären Amine I, II, IX und X mit m‐ bzw. o‐ständigem Chlor zu den in der Überschrift genannten Heterocyclen werden ermittelt. Im Gegensatz zur stets intramolekularen Basen‐Addition an die intermediären Arine sind für die Freisetzung der Arine, also für den geschwindigkeitsbestimmenden Teilschritt, inter‐ und intramolekulare Chemismen zu diskutieren. Die experimentellen Daten weisen für N‐Lithium‐I und ‐II auf eine Hilfestellung zugesetzten, komplex‐gebundenen Lithiumdiäthylamids bei der Arin‐Bildung.