Notiz über die elektrocyclische Ringöffnung von 2,3,4,4-Tetraphenyl-2-cyclobuten-1-on zu 2,3,4-Triphenyl-1-naphthol
✍ Scribed by Neuse, Eberhard W. ;Green, Brain R.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1974
- Weight
- 108 KB
- Volume
- 1974
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die thermische Isomerisierung von 2,3,4,4‐Tetraphenyl‐2‐cyclobuten‐1‐on zu 2,3,4‐Triphenyl‐1‐naphthol durch elektrocyclische Vierringöffnung und intramolekulare Recyclisierung des intermediären Vinylketens verläuft in Ausbeuten von über 90% sowohl in der Schmelze, als auch in siedendem Benzol. Die Reaktion wird beträchtlich verlangsamt in Gegenwart von aktiviertem AlCl~3~ infolge Komplexbildung.
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Eingegangen am 29. Oktober 1981 2,2',3,3'-TetraphenyIbi-2-cyclopropen-l-yl (1) und Fe,(CO), reagieren bei Raumtemperatur unter Bildung von (4 -7-~4-2,3,5,7-Tetraphenyl-2,4,6-cycloheptatrien-l-on)Fe(CO)3 (3). Diese unerwartete Umlagerung eines Bicyclopropenyl-Derivats in einen Tropon-Komplex verlauft