Bis-methojodid dee Hydrochinon-bis-[pyridyl-(4)-iithers] (X): 0.2 g H ydrochinon-bis-[pyridyl-(4)-iither] in 0.6 ccm Alkohol wurden mit 1 ccm Methyljodid 1 Stde.imRohrauf 140"erhitzt. DasdurchZugabe VonEssigcsterausgeflillteProdukt schmolz nach Umfallen aus Alkohol/Essigester bei 243-245'. Ausb. 0.35 g (84% d. Th.).
C,8H,80zN,Jz (548.2) Ber. K5.11 Gef. pr'5.17 4 -Di met h y l a m inop y r i d i n : 20 g I (X = Cl) und 8 g P hen01 wurden 5 Itfin. auf 140' erhitzt. Nach Stoigerung der Temperatur auf 180-190" wurde 2 Stdn. lang D i m e t h y la m i n eingeleitet, wobei 8 ccm Pyridin und 3 ocm Phenol iiberdestillierten. Nach Zugabe von Natronlauge zum Kolbenriickstand bis zur alkalisohen Reaktion konnte durch wiederholk Extraktion mit Benzol, Abdampfen des Lijsungsmittele und Umkristallisieren aus Ather 4 -D i m e t h y l a m i n o -p y r i d i n vom Schmp. 109-111' erhalten werden. Ausb. 5.0 P (47% d. Th.); Schmp. des P i k r a t s 204029. N-Methyl-4-dimethylamino-pyridiniumjodid (XI, R =CH3, X = J): Bei 12stdg. Stehenlassen einer Mischung aus 0.1 g 4-Dimethylamino-pyridin, 0.6 ccm Methyljodid und 2 ccm Alkohol im verschlossenen GefiiB bildete sich ein Niederschlag, der beim Umkristallisieren aus Alkohol/Essigester Nadeln vom Schmp. 140' lieferte. Die Ausbeute der so entstandenen quartiiren Verbindung war fast quantitativ. C8H,,N,J (264.1) N-~thyl-4-dimethylamino-pyridiniumbromid (XI, R=C2H,, X=Br): Ein Ansatz aus 0.1 g 4-Dimethylamino-pyridin, 0.5 ccm A t h y l b r o m i d und 2 ccm Alkohol ergab nach obenstehender Vorschrift 0.16 g (85% d. "h.) der quartken Verbindung vom Schmp. 176". Nadeln aus AlkohollEaeigester. Durch Erhitzen des Ansatzes im Bombenrohr konnte dasselbe Produkt in faat quantitativer Ausbeute erhalton werden. C,H,N,Br (231.1) Ber. C46.76 H6.64 Gef. C46.56 H6.58 A 'n-Dodecyl-4-dimethylamino-pyridiniumbromid (XI, R = C,,H,, X = Br ) : Die Umsetzung erfolgte durch l2stdg. Einwirkung von 0.1 g 4 -D i m e t h y 1 a m i n op y r i d i n auf 0.5 ccm D o d e c y 1 b r o m i d in 2 ccm Alkohol bei Raumtemperatur. Das ausgefallcne Produkt ergab nach UmfiiUen aus Alkohol/&her 0.2 g (66% d. Th.) Nadeln vom Schmp. 72".