Notiz zur Reaktivität von Chrysenchinon gegenüber Alkylketonen

✍ Scribed by Ried, Walter ;Gürsan, Ça??layan

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Tongue: English
• Weight: 141 KB
• Volume: 101
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19681010739

✦ Synopsis

Walter Ried und cailayan Giirsan 1)

Notiz zur Reaktivitat von Chrysenchinon gegeniiber Alkylketonen

Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt a. M. (Eingegangen am 2. Februar 1968) Versuchez), Chrysenchinon 3 mit Dibenzylketon zu 1 zu kondensieren, blieben bisher ohne Erfolg. Die Blockierung der Rotation des Ringes a durch den Kern b in 1 wurde als Ursache fur das MiDlingen der Kondensation angenommen. Im Einklang damit reagiert 3 mit Phenylaceton 2) zu 2. 1 2 Wir haben unter vergleichbaren Reaktionsbedingungen die Kondensationsfahigkeit verschieden aktivierter Alkylketone gegenuber 3 untersucht. Unter den gewahlten Standardbedingungen erleidet 3 keine Umlagerung zur Chrysoglykolsaure.

a) 1 : 1-Addukte ohne Wasserabspaltung

Methyl-athyl-keton reagiert mit 3 zu 4 a oder 5a, dessen IR-Spektrum 2 Carbonylabsorptionen bei 1685 und 1715/cm und eine Hydroxylabsorption bei 3460/cm zeigt. Das NMR-Spektrum beweist eindeutig, daD von den drei reaktiven Zentren des Methyl-athyl-ketons sich die der Carbonylgruppe benachbarte Methylgruppe aldolartig an eine der beiden Ketofunktionen von 3 addiert.