✍ Scribed by Claus, Ad. ;Böcher, Ph.
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Nitrirung der m-Chlor-p-toluylsiiure ; von Ad. Ciaus und Ph. Bocher *). Wahrend in der o -C h l o r -p -t o l u y l s a u r e fur die weitere Substitution die b e i d e n m -S t e l l u n g e n zum Carboxylrest von a 1 I e n d r e i bereits vorhandenen Substituenten in nahezu gleicher Weise bevorzugt sind, die zw e i t e , einer Substitution noch zugangliche o -S t e l 1 u n g dagegen von k e i n e r derselben orientirt ist, und die N i t r i r u n g d e r ( 2 ) -C h I o r -p -t o l u y l s a u r e , wie in der vorhergehenden Abhandlung gezeigt ist, in der That in der vollstandigsten U e b e r e i n s t i m m u n g niit dieser theoretischen Betrachtung veriauft , lafst sich die Prognose fur die Nitrirung, wie fur die weitere Substitution iiberhaupt, bei der m -C h i o rpt o l u y 1 s a ur e weniger leicht stellen. Denn in dieser Verbindung stehen sich fur die Einfuhrung eiries neuen Substituenten das Chloratom einerseits, dss Carboxyl und das Methyl andererseits, niit ihrer Orientirung e n t g e g e n und nach unseren heutigen Kenntnissen lafst sich a priori nicht entscheiden , wenigstens nicht sicher vorhersagen , welcher der beideri Gegensatze bei der Reaction der d o ni i n i r e n d e sein wird. So weit die neueren, im hiesigen Laboratorium gemachten Erfahrungen schon jetzt einen allgemeinen Schlufs gestatten, scheint die Saohe unter derartigen Urnstanden auch gar nicht so einfach zu sein; sondern neben der Natur und den gegenseitigen Beziehungen der einzelnen v o r h a n d e n e n Substituenten durfte auch die Natur des n e u e i n z u f iihr end e n Substituenten bei solchen Orientirungsgegensiitzen inehr wie sonst irn Allgemeinen zur Geltung kommen. Jedenfalls wird mian die in dieser Hinsicht bei der Einfuhrung einer N i t r 0- g r u p p e gemachten Erfahrungen nicht ohne Weiteres als *) P h i l . B o o h e r : 1naug.-Dissert. Freiburg i. B. 1891.
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Im Uebrigen geht aus dern Mitgetheilten mit Sicherheit hervor, dafsin Y o l l e r Analogie zu den Nit r i r u n g svorgangenauch beim C h l o r i r e n und B r o m i r e n der B e n z o e s a u r e die S u b s t i t u t i o n n i c h t n u r auf die M e t a s t e l l u n g zum C a r b o x y l beschr
1. Einleitung. Worauf beruht die Unfahigkeit der aromatischen Sauren zur li'olbe'schen Elektrosynthese ? Verschiedene Grdnde konnen dafur ins Feld gefuhrt werden, wie der ungesattigte Charakter und die Oxydierbarkeit des Benzolkerns, sowie die Schwerloslichkeit der Sauren im Wasser, wodurch die Absc