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Nitrierung von 1-Phenyl-1 H-pyrazolo [3, 4-b]chinoxalinen

✍ Scribed by Barbara Kohlstock


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
241 KB
Volume
13
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis


Bei der Baeyer-Villiger-Reaktion [1] findet durch Einwirkung von Persaure auf Keton Esterbildung statt. Wir fanden nun einen Fall von Baeyer-V'zlliger-Umlagerung, der nicht rnit Persaure sondern bereits ait Wassemtoffperoxid verlauft. Bei der Umsetzung von Tetramethylcyclobutandion-(l,4) rnit Wasserstoffperoxid wird kein Ketonperoxid sondern 1,1,3,3-Tetramethyl-2-ketobutyrolacton gebildet. n U II 0 Bei dieser Reaktion wird sicherlich auch die Tendenz zur Erweiterung des gespannten Cyclobutandionringes z u a spannungsfreien Butyrolactonring zum Reaktionsablauf beitragen. Versuchsbeschreibung 5 g Tetramethylcyclobutandion wurden mit 30yoigem Wasserstoffperoxid im UberschuB in einem Erlenmeyerkolben ubergossen. Nach 48 Stunden entstanden zwei Schichten. Es wurde ausgeathert, die atherische Losung wit Wasser, gesattigter Aaaonsulfatlosung und nochaals mit Wasser gewaschen.., AnsohlieBend wurde uber Natriumsulfat getrocknet. Der Ather wurde i. Vak. abgezogen. Es hinterblieben beim


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## Abstract Die Darstellung einer Reihe von neuen 1H‐Pyrazolo[3,4‐b]‐pyridin‐5‐ketonen wird beschrieben. In einer modifizierten __Gould‐Jacobs__‐Reaktion dienen dabei die 5‐Aminopyrazole **4** und Aethoxymethylen‐β‐keto‐ester **3** als Ausgangsverbindungen. Sind die Ketoester **1** schlecht zugängl