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Neuere Untersuchungen an bicyclischen Heteroaromaten mit gemeinsamem Stickstoffatom

✍ Scribed by Th. Pyl; K.-H. Wünsch

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
669 KB
Volume
5
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

Bicyclische Verbindungen mit gemeinsamem N-Atom [ 13 sind in der Katur weit verbreitet, bekannte Vertreter dieser Gruppe leiten sich von den Ringsystemen des Tropans, Chinuclidins und Pyrrolizidins ab, auch die Penicilline sind hier zu erwahnen. Neben dieven heteroaliphatischen Ringsystemen sind auch zahlreiche aromatische Verbindungen dieser Art bekannt, als deren Stammverbindung dqs Pyrrolo [l, 2-a]-pyridin (Pyrrocolin, Indolizin) angesehen werden kann. Es enthiilt ein aromatisches 10-n-Elektronensystem ; jedoch bestehen ausgepragte Unterschiede zum isomeren Indol, die auch in den von H . C . Longuett-Higgins und C . A . Coulson [2] berechnbten n-Elektronendichten zurn Ausdruck kommen.

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✍ Pyl, Theodor ;Baufeld, Werner 📂 Article 📅 1966 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 676 KB

Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Greifswald Eingegangen am 7. Marz 1966 Die Nitrosierung und Azokupplung an 7-Methyl-2-phenyl-imidazo[l.2-u]pyrimidinen (1, 2) erfolgt in 3-Stellung. Bei der Nitrierung wird die p-Stellung des Phenylkerns bevorzugt; ist diese Position besetzt, fi