Neue Wege zur Synthese einiger Pyrimidine und Chinazoline

✍ Scribed by Dr. G. De Stevens; Dr. H. M. Blatter; Dr. R. W. J. Carney

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 465 KB
• Volume: 78
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19660780202

✦ Synopsis

In dieser Arbeit wird ein Uberblick iiber einige neue Methoden zur Synthese bisher unbekannter Pyrimidine, Tetrahydrochinazoline und Chinazoline gegeben. Es handelt sich um besonders einfache ein-oder zweistufige Reaktionen, die allgemein und vielseitig anwendbar sind und mit hohen Ausbeuten verlaufen. Einige Eigenschaften der so gewonnenen heterocyclischen Systeme werden besprochen.

Auf der Suche nach biologisch wirksamen Verbindungen beschaftigen wir uns seit einigen Jahren mit der Synthese neuer heterocyclischer Systeme. 5,6,7,8-Tetrahydrobenzothiazolin-2-one [I], 5,6,7&Tetrahydrobenzoxazole R31, 1,2,4,5-Tetrahydro-1,3-benzodiazepine 141 und Pyrazolo[l,5-c]chinazoline [51 sind im Verlauf dieser Arbeiten erstmalig dargestellt worden. Kiirzlich ist es uns gelungen, neue Verfahren zur Synthese 1 ,Zdisubstituierter Pyrimidine 161, Tetrahydrochinazoline [7,81 und Chinazoline [9,101 zu entwickeln, die im folgenden beschrieben werden. 1,2-Disubstituierte Pyrimidine Brown [111 machte kurzlich darauf aufmerksam, daI3 von den zahlreichen Mercaptopyrimidinen nur die 2-Mercapto-Verbindungen durch Aufbau des heterocyclischen Ringes aus einem C3-Zwischenprodukt und einem damit kondensierenden Partner (z. B. aus Cyanessigsaure-