Neue Reaktionen von 2-Benzoyl-3-chlor-1-benzothiophen-1,1-dioxid mit CH-aciden Verbindungen1)

✍ Scribed by Ried, Walter ;Mavunkal, Joseph B. ;Oremek, Gerhard

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1978
• Weight: 295 KB
• Volume: 1978
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197819780808

✦ Synopsis

Abstract

2‐Benzoyl‐3‐chlor‐1‐benzothiophen‐1,1‐dioxid (1a) reagiert mit Metallenolaten von Acetessigester, Acetylaceton, γ‐Phenylacetessigsäure‐methylester, Cyanessigsäure‐ethylester, Malonsäurediethylester, Malonodinitril und Methylmalonsäure‐diethylester zu den Verbindungen 1d‐j. Mit Diazomethan bildet 1d den Methylenolether 1k. Die Verbindung 1g setzt sich mit Ammoniak zu 1b, mit Phenylhydrazin unter Cyclisierung zu 2 um. Auch 1a bildet mit Phenylhydrazin das Pyrazolderivat 2. Das Benzothiophendioxid 1f cyclisiert zur Verbindung 3. Die Verbindung 1a kondensiert mit 3‐Oxoglutarsäure‐dimethylester zum Dibenzothiophenderivat 4, mit Diazomethan entsteht das Cyclopropanderivat 5.