Die Reaktion der 1.2-Epoxyde und cyclischen äther mit Vilsmeier-Reagenzien. Eine neue Herstellungsweise von 1.2-, 1.3-, 1.4- und 1.5-Dichlor-Verbindungen
✍ Scribed by Ziegenbein, Willi ;Hornung, Karl-Heinz
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1962
- Tongue
- English
- Weight
- 451 KB
- Volume
- 95
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
PUS N.N-disubstituicrten Formamiden und Phosgen (2. B. Dirnethylformarnidchlorid), Phosphoroxychlorid oder anderen anorganischen SBurechloriden unter Offnung des Oxidoringes iiber ein Zwischenprodukt leicht 1.2-, 1.3-und 1.4-Dichlor-Verbindungen. Aus 2.5-Dihydro-furan crhBlt man 1.4-Dichlor-cis-buten-(2). Tetrahydropyran reagiert unter gleichen Bedingungen wesentlich trBger. Vor einiger Zeit berichteten wir, daR die Reaktionsprodukte aus Phosgen oder Phosphoroxychlorid und N.N-disubstituierten Saureamiden (,,Vilsmeier-Verbindungen"), z. B. Dimethylformamidchlorid (I a) 1.21, unter milden Bedingungen den 1.2-Epoxydring offnen, wobei nach schonender Hydrolyse eines salzartigen Zwischenproduktes der Struktur I1 in guten Ausbeuten 1 -Acyloxy-2-chlor-Verbindungen I11 entstehen 1.3). Wir fanden nun, daD sich aus dem Zwischenprodukt IIa durch mehrstundiges Erhitzen, z. B. in Ather, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorathylen oder uberschussigem Dimethylformamid, das Dialkylformamid in aquimolarer Menge abspalten laDt, wobei 1.2-Dichlor-Verbindungen entstehen : Versuche mit den ringhomologen Oxaverbindungen ergaben, da13 die Reaktion auch auf Oxetane und hydrierte Furane ubertragbar ist. Diese Verbindungen reagieren aber langsamer als die 1.2-Epoxyde, so daB das Dimethylformamidchlorid 1) W.
📜 SIMILAR VOLUMES
## Abstract 2‐Imino‐1,3,4‐oxdiazoline reagieren mit Carbazinsäureäthylester zu 1‐Acyl‐2‐alkyl‐5‐carbäthoxy‐diaminoguanidinen, die sich in Abhängigkeit vom pH‐Wert zu zwei verschiedenen 1,2,4‐Triazol‐Derivaten cyclisieren lassen.