Neue Monomere durch Anwendung der Ugi-Reaktion

✍ Scribed by Batz, Hans-Georg

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1975
• Weight: 141 KB
• Volume: 176
• Category: Article
• ISSN: 0025-116X
• DOI: 10.1002/macp.1975.021761027

✦ Synopsis

Seit Polymere in immer neue Anwendungsbereiche, wie etwa in die Biochemie in Form tragerfixierter SubstanZen') oder in die Medizin in Form polymerer Pharmaka') bzw. als Organersatzstoffe, vorgedrungen sind, sind auch neue und komplizierte Monomersynthesen interessant geworden. Im Rahmen dieser Arbeit sollte gepruft werden, inwieweit die unter relativ milden Bedingungen ablaufende Ugi-Reaktion3) zur Herstellung polymerisierbarer Monomerderivate von empfindlichen mehrfunktionellen Substanzen herangezogen werden kann. Im Gegensatz zur Mehrzahl der heute angewandten Verfahren wird das Doppelbindungssystem nicht iiber eine Aminogruppe, sondern iiber eine Carboxy-Gruppe eingefuhrt. Kiirzlich wurde von Axen et al. 4, eine polymeranaloge Ugi-Reaktion beschrieben, wodurch sie Enzyme an carbonylgruppenhaltige Polymere kuppelten.

Da das Reaktionsgeschehen bei einer derartigen polymeranalogen Reaktion nur schwer zu kontrollieren ist, schien es sinnvoll, zunachst in einer entsprechenden Reaktion ein charakterisierbares Monomeres zu synthetisieren und dieses dann zu polymerisieren oder in ein Copolymeres einzubauen.

Im Gegensatz zum ublichen Vierkomponenten-Eintopfverfahren wurde zunachst die Schiffsche Base, 4-(N-Benzyliminomethyl)phenylmethacrylat (l), aus 4-Formylphenylmethacrylat und Benzylamin dargestellt **).

Die Struktur von 1 wurde durch sein IR-und NMR-Sepktrum gesichert. Durch Umsetzung dieser Schiffschen Base bei 0°C in Methanol mit der * J