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Neue Analyse der Umlagerungsprodukte aus 4-Chlor- und 4-Methoxyhydrazobenzol; Mechanismus der Benzidinumlagerung

✍ Scribed by Allan, Zdenêk J.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
297 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Durch saure Umlagerung von 4‐Chlorhydrazobenzol (2a) bilden sich laut Dünnschichtchromatographie acht der theoretisch zu erwartenden Produkte; im Reaktionsgemisch aus 4‐Methoxy‐hydrazobenzol (2b) waren nur sechs Produkte sicher auffindbar (vgl. Tabelle 1). Unter Berücksichtigung dieser und anderer neuerdings bekannt gewordener experimenteller Ergebnisse wird der Kernprotonierungsmechanismus der Benzidinumlagerung diskutiert.

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A mechanism is proposed for the multi-step reaction of 1,2,4,5-tetrazines 1 and the bifunctional cyclopropene 2ato form substituted semibullvalenes 8. ---Die Umsetzung von 1,2,4,5\_Tetrazinen la und lb mit dem bifunktionellen Cyclopropen 2a lieferte --in mittleren Ausbeuten in einer Eintopfsynthese