Nebenreaktionen bei der Synthese von Peptiden nach dem Azidverfahren von Curtius

✍ Scribed by Schnabel, Eugen

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1962
• Weight: 912 KB
• Volume: 659
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19626590118

✦ Synopsis

Abstract

Die bisher beschriebenen Nebenreaktionen bei der Peptidsynthese mithilfe von Säureaziden werden zusammengefaßt. – Unter den Synthesebedingungen, jedoch ohne Aminkomponente, entsteht durch Umlagerung aus Carbobenzoxy‐DL‐serinazid über das Isocyanat 4‐Carbobenzoxyamino‐oxazolidon‐(2), aus dem durch Hydrogenolyse je nach Temperatur und Lösungsmittel unter Ammoniakentwicklung Folgeprodukte entstehen. In analoger Reaktion wird aus DL‐1.2‐Dicarbobenzoxy‐amino‐propionsäureazid N~1~‐Carbobenzoxy‐4‐carbobenzoxyamino‐imidazolidon‐(2) erhalten. Carbobenzoxy‐L‐cysteinhydrazid geht unter Einwirkung von Säure und Nitrit in ein makrocyclisches Ringsystem mit mindestens vier Stickstoff‐ und Schwefelatomen über. – Angaben über die Entstehung von Amiden bei Anwendung der Azidmethode wurden kritisch nachgearbeitet. Als Vergleichssubstanzen wurden einige Amide und 1.2‐Bis‐[acylaminoacyl]‐ hydrazine synthetisiert.