Natürliche Stilbene, II. Synthese von Polyhydroxystilbenen

✍ Scribed by Reimann, Eberhard

• Book ID: 102899289
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1971
• Weight: 1015 KB
• Volume: 750
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19717500114

✦ Synopsis

Abstract

Die Synthese hochhydroxylierter, natürlicher Stilbene, z. B. Oxyresveratrol (21a), Piceatannol (21b), Rhapontigenin (21c) und Desoxyrhapontigenin (21e) wird beschrieben. Sie gelingt erstmals durch Umsetzung von Triphenyl‐[3.5‐dihydroxy‐benzyl]‐phosphoniumbromid (3a) mit den silylierten Hydroxybenzaldehyden 19 bei Gegenwart eines überschusses an Phenyllithium. Mit 3.5‐Dihydroxy‐benzylphosphonsäurediäthylester (11a) lassen sich einige Hydroxystilbene (13a–d) nur in sehr geringen Mengen gewinnen (Tab. 1). – Die dargestellten Polyhydroxystilbene 21 besitzen auf Grund der IR‐, UV‐ (Tab. 3) sowie der NMR‐Spektren (Tab. 4) trans‐Konfiguration.