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Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, 475. Synthese racemischer Eremophilan-Derivate

✍ Scribed by Bohlmann, Ferdinand ;Brindöpke, Gerhard ;Vogel, Wolfgang

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
865 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Da die Stereochemie einiger Eremophilan‐Derivate, die aus Euryops‐Arten isoliert wurden, nicht eindeutig aus den spektroskopischen Daten zu klären war, wurden stereokontrollierte Synthesen von vier isomeren 8,9‐Dihydroxyeremophil‐11‐en‐2‐onen ausgearbeitet. Ausgehend vom bekannten 4β,5β‐Dimethyl‐1(10)‐octalin‐2‐on werden vier weitere Asymmetriezentren auf verschiedenen Wegen aufgebaut. Die erhaltenen isomeren Eremophilene unterscheiden sich durch die Stereochemie an C‐7, C‐8, C‐9 und C‐10. Nur eines dieser Isomeren ist identisch mit einem der Ketodiole, die sich von den natürlich vorkommenden Estern ableiten, deren Konfiguration daher korrigiert werden muß.

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