## Abstract Synthese, spektroskopische Eigenschaften und einige Reaktionen sind für Tricyclo[3.2.2.0 ^2,4^]‐nona‐6,8‐dien (**2**), 8,9‐Dimethylentricyclo[3.2.2.0 ^2,4^]non‐6‐en (**3**) und 8‐Methylentricyclo‐[3.2.2.0 ^2,4^]non‐6‐en (**4**) beschrieben. Aus den ^13^C‐NMR‐Spektren der Verbindungen **
N-Phenyltriazolindionaddukte des Bicyclo[4.2.2]decatetraens und Tricyclo[3.3.2.02,8]decatriens (Bullvalen)
✍ Scribed by Jösel, Rainer ;Schröder, Gerhard
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1980
- Tongue
- English
- Weight
- 621 KB
- Volume
- 1980
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Bicyclo[4.2.2]decatetraen (1) und Bullvalen (8) reagieren mit N‐Phenyltriazolindion (2) zu den Cycloaddukten 3 und 9. Basen‐induzierte Hydrolyse und anschließende Oxidation führen zum Tetracyclus 6 und zur tricyclischen Azoverbindung 12. Die Verbindung 6 weist bei 98.5°C eine Halbwertszeit von ca. 43 min, 12 bei 55°C einen Wert von ca. 31 min auf. Bei der thermischen und photolytischen Zersetzung von 6 und 12 fallen in wechselnden Anteilen stets 1 und 8 an. Diesen Ergebnissen vermögen wir keinen Hinweis auf einen gemeinsamen Zersetzungsmechanismus zu entnehmen. Thermolyse und Photolyse der gesättigten tetracyclischen Azoverbindung 17 geben Substanzgemische, aus denen im Fall der Thermolyse Bicyclo[4.2.2]deca‐2,7‐dien (18) abgetrennt und identifiziert werden kann. 18 ist isomer mit 19 und 20, deren Synthesen vorgestellt werden.
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