N-Alkyl-o-dihydro-nicotinsäure-amide

✍ Scribed by P. Karrer; F. J. Stare

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1937
• Tongue: German
• Weight: 384 KB
• Volume: 20
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19370200167

✦ Synopsis

Die am Pyriclinstickstoff substituierten ortho-Dihydroderivatc cles Xicotinsaure-amids haben wegen ihren Beziehungen zu den wtsserstoffuhertragenden Cofermenten grosseres Interesse erlangtl) ; ihr Verhalten, insbesondere gegeniiber Oxydationsmitteln, ist zudeni in mehrfacher Hinsicht bemerkenswert. Wir haben daher einige Homologe des frnher beschriebenen N-Xethyl-o-dihydro-nicotinsaure-amids2) dargestellt, um den Einfluss der vergrosserten Alkylgruppen aiuf die Eigensehsften clieser Verhindungsgruppe kennen zu lernen.

Der Weg z u diesen Basen war immer derselhe: die yuatern8ren Salze des Nicotinsaure-amids (Nicotinsiiure-amid-jodathylat, -jodpropylat, -jodbutylat, -chlorbenzylat, -chlorcetylat) wurden in wasseriger Losung bei Gegenwart von Soda oder Natriumbicarbonat mit Natriumhyposulfit reduziert. In allen Fallen machte sich das semi-chinoide Zwischenprodukt, das die erste Reduktionsstufe darstellt 3), durch das Auftretea einer tief omngen Farbung bemerkbar. Die Reduktionsprod.ukte waren teils Blig, teils schon krystallisiert. N-Athyl-o-dihydro-nicotinsaure-amid (I)