N-Acylhydrazone – vielseitige Elektrophile für die Synthese von Stickstoffverbindungen

✍ Scribed by Masaharu Sugiura; Shū Kobayashi

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2005
• Tongue: English
• Weight: 751 KB
• Volume: 117
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.200500691

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Anwendung von N‐Acylhydrazonen als Elektrophilen in Reaktionen mit Nucleophilen wurden in jüngster Zeit wichtige Fortschritte erzielt. N‐Acylhydrazone, die sich auf einfache Weise herstellen und aufbewahren lassen, agieren in diesen Reaktionen als stabile Iminäquivalente. Die Hydrazidprodukte sind nützliche, oft chirale Bausteine, die durch N‐N‐Bindungsspaltung zu wertvollen Stickstoffverbindungen umgesetzt werden können. Eine bedeutende Anwendung finden N‐Acyl‐Gruppen außerdem als Template zur stereochemischen Steuerung metallkatalysierter Reaktionen. Dieser Kurzaufsatz fasst jüngste Ergebnisse aus der Chemie der N‐Acylhydrazone zusammen und betrachtet aktuelle Entwicklungen.